Что делать, когда очень хочется пообщаться в живую, но не с кем и ты сам очень застенчив?

можно попытаться спровоцировать на общение чужих людей. Разговориться в магазине, побеседовать с соседкой и т. д. Сама раньше прибегала к такому.

Зайти на форум застенчивых)

Ну если вы когда-нибудь, с кем-нибудь знакомились "вживую" то ваш вопрос-это ваш ответ. Голова есть? Фантазия есть? Одного желания мало! Делайте в реальности поступки, сегодня и сейчас, ничего не бойтесь, поставьте себе цель, стремитесь к ней; пускай ваши поступки работают на вас, никого не слушайте и идите своим путём-тогда добьётесь успеха и, когда вы поймёте, чего добились, может быть постигните всю дорогу, начало которой вы достигли.

Сначала познакомься в сети. Потом и до реальности дойдёт.

Вспомните, как вы знакомились, когда пришли в школу? - "Привет, как тебя зовут?"
Так вот попробуйте сделать так же, только сейчас, а не в школе. Конечно, не к каждому человеку подходит и говорить "ПРИВЕТ",нет, нет... Нужна какая-нибудь ситуация... Например, вы уронили в магазине булочку, кто-то помог вам её поднять, поблагодарите и спросите, как вас зовут, обменяйтесь номерами и т. д.
Можно найти друзей по сети, но не факт, что они будут верными. Самый лучший вариант находить друзей в школах, колледжах, институтах, лагерях, на дачах и на работе. А может у вас есть знакомые? А у них есть другие друзья? Пусть они вас познакомят, или погуляйте все вместе в парке, так вас что-то сблизит.
А посмотрите ПРАНКИ в ютубе.. Они так легко находят "друзей",хоть это и ПРАНК.
И ещё одно... с вами мало кто заговорит, если вы будете странно одеты или будете надевать слишком низко капюшон, дабы скрыть своё лицо. Неееет так не нужно)))
Надеюсь, я вам чем-то помогла.