В каком же случае - оказывая активную поддержку неуверенному в себе человеку, можно скорее навредить ему, нежели помочь?

Ему будет больнее падать.
Навеяно сценой из "Золотого теленка": Шура Балаганов с 50 тысячами за пазухой попадается на кошельке с мелочью.

Поддержка должна быть разумной. То, что он может делать сам, не надо делать за него. Если он сумел что-то сделать, похвалите умеренно. Но то, что он не смог сделать сам, можно попробовать сделать вместе.

Если пытаться что-то делать ЗА НЕГО.

Помочь тому кто не имеет никакой позиции и уверенности - это действительно и глупо, и вредно, и возможно в первую очередь отзывчивому :)

Когда он сможет это сделать сам.

Неуверенному человеку помогу поверить в свою состоятельность.

Для того, чтобы помочь ему - надо быть таким, как он.

И так со всеми.

Люди бывают неуверенными как минимум по 2 причинам.
1 Мать - тиран, с детства внушает ребенку, что он ничего не сможет
2 Слабое здоровье, гормональные нарушения (например, гипотиреоз)

Если во втором случае можно что - то изменить, диеты, лечение, физкультура, то первый случай очень печальный. Потому что внушение из детства идёт и дальше, и человеку трудно себя перепрошить. Хотя возможно, наверное, но трудно . У таких людей часто бывают неудачи в личной жизни и карьере. Если оказывать поддержку, то вероятно надо внушать противоположное тому, что внушала мать, надо говорить "ты, сможешь, ты способный, у тебя получится"

Если он увидит, что может решать свои проблемы с вашей поддержкой, то он не будет верить, что способен решать проблемы сам, без чужой помощи.

Неуверенного в себе человеку невозможно поддержать. Разве что, за него все пытаться делать. Вредишь всегда себе этом случае. Ему ничем не навредишь, он половик. И всегда таким будет. Есть такие, они очень хорошо манипулируют на жалости к себе." Я такой интеллигентный и вежливый, ни в к коем случае не надо за меня".Идиоты и бросаются ЗА НЕГО.