Почему, несмотря на расхожее понятие "простота хуже воровства", почему-то большинство советует быть проще?

Потому что слово одно, а смысл разный. Можно быть простым в общении, понятным и доступным, а можно наивным, которого обманет любой вор

Быть проще не значит, что надо быть ничего не знающим и непонимущим.

Потому что большинство - простые люди!)

Потому, что с простыми легче, они удобные).

набор слов!
как и - "тормоза придумали трусы"!

Потому что "на всякого мудреца довольно простоты"

чтобы быть для них понятней
проще упростить другого
чем подтягиваться и подстраиваться под него самому
хотя, проще ли...

играть роль и быть простым 2 очень большие разницы

Вначале отметим, что слово «простота», как и производные от него слова, имеет различные значения. Так, например, простота в отношении Бога означает абсолютную простоту Его природы. По отношению же к человеку, это слово уже означает относительную простоту природы его души по сравнению с его сложным телом. В отношении группы людей, данное слово может означать, например, обычных людей, не занимающих высокие государственные посты. Поэтому, здесь важно знать, в каком именно контексте использовано данное слово. Вообще, слово «простота» может толковаться и как «глупость, скудоумие, наивность, наивный человек» (Толковый словарь русского яз. под ред. Д. Н. Ушакова).

Смысл поговорки «Простота хуже воровства» означает следующее: Здесь «говорится неодобрительно о том, чьи простодушие, доверчивость, наивность приносят ущерб, неприятности» (Словарь пословиц и поговорок). Действительно, если человек, например, ворует и при этом понимает, что совершает плохой поступок, то это создает уже реальные предпосылки к его раскаянию. Если же человек, в силу своей наивности, чрезмерной (необдуманной) доверчивости, нерадивости, самонадеянности, незнания (при сохранении дееспособности) не сознает или не хочет сознавать отрицательной нравственной оценки или окраски совершаемого им неправедного поступка, то это хуже, чем осознанное воровство. Поскольку, именно в силу своей осознанности последнее имеет реальные шансы на искоренение, в отличие от «простоты», обусловленной указанными выше факторами. Аналогично этому и «“святая” простота» может быть хуже по своим последствиям, чем откровенное воровство, поскольку в силу своей совсем несвятой наивности и незнания может принести весьма горькие плоды, в том числе, например, социального характера. А ведь, как известно, наивность и незнание не освобождает от ответственности.

При этом отличить простоту, которая «хуже воровства» от святой (без кавычек) простоты (т. е. от прямоты, цельности, готовности идти за Богом и к Богу, невзирая на лукавые приманки дьявола) или простоты сердца (т. е. сердца нелукавого) можно по следующим признакам. Простота сердца — это чистосердечие (чистота сердца — П. Д.), искренность. Именно так толкует прот. Г. Дьяченко эти слова в (Деян. 2: 45-47): «Все же верующие были вместе и имели все общее. И продавали имения и всякую собственность, и разделяли всем, смотря по нужде каждого. И каждый день единодушно пребывали в храме и, преломляя по домам хлеб, принимали пищу в веселии и ПРОСТОТЕ СЕРДЦА (выделено — П. Д.), хваля Бога и находясь в любви у всего народа. Господь же ежедневно прилагал спасаемых к Церкви» (см. Полный Церковно-Славянский словарь). Отметим, что Сам Господь Иисус Христос говорил: «Блаженны чистые сердцем, ибо они Бога узрят» (Мф. 5: 8).