Почему бывает такое, что человек имея модельную внешность, дорогой автомобиль, дорогой дом неуверен в себе ?

Видимо,издержки порочного воспитания...

ПОТОМУ что всё это досталось ему в нахаляву
пропадёт источник его содержания и ему хана

Он всё это и приобретает, чтобы компенсировать комплексы.

«Не-уверен в себе» =озабочен (обеспокоен) «собой», боится за «себя» (боится потерять «себя»).
Из чего складывается «себя» человека? Из именно того, что он имеет – из модельной внешности, из дорогого автомобиля, из дорогого дома.

Не-уверен в «себе» - не уверен в ценности модельной внешности, дорогого автомобиля, дорогого дома. Человек всегда не-удовлетворён (никогда не сыт) тем, что имеет. При этом чем больше человек имеет, тем (автоматически) человек становится не-уверенней в «себе» (=озабоченней, обеспокоенней, отягощённей своим имуществом).

Чтобы стать уверенней в себе (=менее озабоченней собой) следует (как раз) избавиться от модельной внешности, дорогого автомобиля, дорогого дома.
«Не родись красивой (и богатой всяким имуществом), а родись счастливой» (=не-красивой и не-имущей).

«Иисус сказал ему: если хочешь быть совершенным ((=лёгким, не-весомым)), пойди, продай имение твое ((=само-мнение)) и раздай нищим; и будешь иметь сокровище на небесах; и приходи и следуй за Мною.
Услышав слово сие, юноша отошел с печалью, потому что у него было большое имение.
Иисус же сказал ученикам Своим: истинно говорю вам, что трудно богатому войти в Царство Небесное;
и еще говорю вам: удобнее верблюду пройти сквозь игольные уши, нежели богатому войти в Царство Божие.»

Дело не в том, чтобы не иметь (вообще) никакого имущества и никакой внешности, а в том, чтобы не быть (так сильно) озабоченным имуществом и внешностью (=так сильно не уверенным в "себе").

Есть люди с модельной внешностью и дорогим имуществом, но при этом не озабочены (выше среднего уровня) ни внешностью, ни имуществом (=уверены в "себе").
А есть люди с модельной внешностью и дорогим имуществом, но при этом озабочены (выше среднего уровня) и внешностью, и имуществом (=НЕ уверены в "себе").

НЕ сам заработал.

Может обжегся на чем то..