Развитие и обучение в Python.

Я Python/Django программист, отвечу по факту:
1. Высшее образование не обязательно, чаще это пустая трата времени и многие выпускники даже до Junior`ов не тянут. Работодатели 99% - это частные компании, им важны в первую очередь не корочки, а реальные знания, которые будут приносить прибыль компании.
2. Устроиться на первую работу можно меньше чем за год самостоятельного обучения, но обучение должно быть достаточно интесивным
3. Одного backend`а мало, необходимо обладать знаниями как минимум css + js + sql базы данных + frontend библиотеки/фреймворки (хотя бы jQuery, но лучше еще reactjs или angular)
4. Английский язык очень помогает, т. к. русские переводы не успевают + документация практически вся на английском

А поискать? 1000 раз на подобные вопросы уже отвечали
Трудоустройство - 6 лет получения высшего образования + с годик самостоятельной практики (чтобы было чего показать), либо 7+ лет (скорей всего, больше) ежедневного самостоятельного обучения и постоянной занятости в проектах, чаще всего бесплатных
Фриланс - зависит от уровня заказов, до некопеечных также будешь несколько лет добираться (там тоже кроме языка надо много чего из институтской программы знать)

... ищи спецов с другими языками и команду создавай ...

Нормальный сайт требует постоянного сопровождения и там одним Python не отделаешься, а если будет что-то успешное, то пойдут атаки на сайт, и там такие тонкости пойдут, что проще напрямую работать на Си, потому как все эти Python, Django, это все просто наборы макросов с кучей ограничений, спецы-хакеры ломают их на раз...