Что мешает Мужчинам решиться на признание Женщине? Что не даёт ему сказать то, что он хочет? И бывает ли такое?

Бывает. Конечно, еще как. Сплошь и рядом.
Он сам себе "не дает" такой возможности признаться Женщине в своих чувствах. От неуверенности. От воспитания. От страха, что то, что может пообещать, не получится вдруг по каким-то объективным или субъективным причинам выполнить. А слово дано...

неуверенность в ней

как один из вариантов (не самый приятный, но наиболее реальный) - не хочет, а потому и не может
я жуткий консерватор, считаю, что "кто хочет, тот ищет возможность, кто не хочет, тот находит причины"

Конечно бывает. Сплошь и рядом.. . Причина? Бонально, воспитание. Воспитывают нас так. Не учат у нас особенно мальчиков выражать свои эмоции. Это считается ненормальным, когда мальчик плачет, переживает, волнуется.. . Даже самым маленьким, в три, четыре, пять лет, уже говорят "будь мужиком, не будь мямлей... ". Единицы, которые вырастают способными к свободному выражению чувств. Но тут другое: одноклассники. Посмотрите: первый, второй, третий класс. Если мальчик говорит девочке, что он её любит. То все сразу начинают смеяться. Как ни странно, если такой маленький мальчик, говорит родителям, что он любит Дашу из соседнего подъезда, то и они начинают смеяться.
И всё. Дальше такие дети, никогда не будут говорить нежных слов, ни маме, ни девушке.. . А измениться смогут только единицы...

Страх потерять свою свободу))

поторя того чего достиг, сказав люблю

Вы ещё спрашиваете. Конешно, бывает. Иногда мужчины просто отвратительны. Построенны исключительно на принципах со своей мужской гордостью ((((((((фуу... не люблю таких мужчин