Стоит ли мне первой приглашать парня погулять?

Можно, но ненужно. В твойм случае, мне кажется, что это был просто флирт в интернете и он не хочет переносить в реальность.

да у него до фига подруг в инете! до тебя очередь не дошла!

то, что он тебе говорит, что ты ему нравишься - это уже странно, делай зарубку. . сама подумай логически - может ли нравица человек без личного общения? это просто невозможно. . всегда, даже при самом хорошем общении в инете, есть риск, что при встрече не будет симпатии вообще! так что он может просто болтать, быть болтуном - это раз!
ну и два - пригласи его на встречу, если не согласица раз, другой - просто выкинь его из контакт листа - это не тот, кто собираеца выходить в реал, скорее всего. .
и почему ты расстраиваешься? он ведь не единственный там, в инете полно людей! не цепляйся за него. . обязательно будет тот, с кем все будет хорошо! говорю тебе как опытный искатель мужа на сайтах знакомств. . ходила на свидания почти год как на работу! кто не хотел в реал сразу до свидания. . не теряй надежды, не расстраивайся из за неудач - просто ищи дальше! твой милый тебя тоже ищет:)

а почему нет?
возможно он просто не решается. тогда первый шаг за вами ;)

ну придумай, что нить, типа по делу встретится, а там как карта ляжет... сама все поймешь...