Если Иисус ВСЕГДА использовал в Своих проповедях реальные ситуации из окружающей жизни, что Он хотел сказать в Лк 16?

В своих проповедях Он все больше притчи использовал, но вы, наверное, этого просто не заметили... http://www.lopbible.narod.ru/luk/txtluk16.htm Замечательное и подробное толкование на гл. 16 от Луки...

Никакой слуга не может служить двум господам, ибо или одного будет ненавидеть, а другого любить, или одному станет усердствовать, а о другом нерадеть. Не можете служить Богу и маммоне.

в погоне за двумя зайцами...

Вы бы лучше этим заинтересовались, в той же главе, 17: Но скорее небо и земля прейдут, нежели одна черта из закона пропадет. Невежественные редакторы забыли выкинуть эту строчку. В ней говорится о Торе. Тору переписывают с точностью до буквы, сохраняя число строк и число букв в строке. Это необходимо, т. к. Тора полна символизма, иносказаний, разночтений и числовых кодов. Тора значит Закон, и есть есть Птикнижие Моисея. При пререводе на другие языки пропадают все буквы. Притчи переписывали, а может и сами сичиняли, те же малогремотные авторы. Вообще, большинство притч Ветхого Завета представляют собой резонерство, когда о простом говоится чрезмерно сложно и витиевато. Эти типично для шизофренического мышления. Так что не исключено, что Иисус эти притчи сочинял.

В луки 16 используются Иисусом две притчи. Какую вы имеете ввиду? Если притчу о Богаче и Лазаре, то Иисус имел ввиду следующее: т. к. это притча то речь не идет о реальных людях. Если понимать этот рассказ буквально, то получается, что все угодные Богу люди помещаются у груди одного человека, Авраама; что вода на кончике пальца не испаряется от жара гадеса; что всего лишь одна капля воды может облегчить страдания того, кто мучится в огне. Если Иисус рассказал реальную историю, тогда его слова противоречат другим высказываниям в Библии. А если в Библии есть противоречия, то заслуживает ли она того, чтобы любящие истину люди строили на ней свою веру? Но Библия не противоречит сама себе.
Богач представлет фарисеев. ( стих 14.) Нищий по имени Лазарь представляет простых иудеев, которых фарисеи презирали, но которые раскаялись и последовали за Иисусом. ( Луки 18:11; Иоанна 7:49; Матфея 21:31, 32.) Их смерть была символической, она означала изменение их обстоятельств. Те, которых раньше презирали, обрели Божью благосклонность, а те, кто, казалось бы, пользовались такой благосклонностью, были отвергнуты Богом. Последние испытывали мучения, слыша судебные вести, которые объявляли те, кого они прежде презирали (Деян. 5:33; 7:54).