Есть разные предания и легенды. Говорят, что разбойник Опта раскаялся и пошёл в монахи.
Вот хорошая книга "Оптина Пустынь и её время"
http://www.fidel-kastro.ru/pravoslavie/zitija/optina/index.htm
"Когда возникла Оптина — точно неизвестно. По преданію ее основалъ въ древнія времена покаявшійся разбойникъ Опта.
Во время гоненій на монастыри она была закрыта. Возстановлена вновь Оптина въ 1821 г. Но расцветъ ея начинается съ введеніемъ старчества.
Въ 1829 году тамъ поселился Старецъ Леонидъ (1768—1841). Онъ въ схиме носилъ имя Льва и былъ учредителемъ старчества. Сильный и властный, онъ царственно открываетъ собою рядъ великихъ старцевъ. Къ нему въ 1834 г. присоединяется старецъ Макарій, знаменитый своей издательской и переводческой деятельностью. Подъ его руководствомъ переводятся на русскій языкъ и издаются святоотеческія творенія. Но зенита своей славы Оптина достигла при Старце Амвросіи, ученике старцевъ Льва и Макарія.
Отъ древнейшихъ временъ местность, где расположены городъ Козельскъ и Оптина Пустынь была уже обитаема. Такъ, археологическія раскопки 1899 года обнаружили здесь предметы каменнаго века. Въ историческія времена ее населяли племена вятичей, просвещенныя св. Кукшей (пострадавшимъ въ Мценске въ 1213 году) .
Городъ Козельскъ впервые упоминается въ летописи подъ 1146 годомъ. Въ 1238 г. онъ былъ взятъ тагарами. Городъ мужественно сопротивлялся въ теченіе 7-ми недель. Все жители были перебиты. По преданію 2-летній князь Василій утонулъ въ крови. Татары прозвали Козельскъ «злымъ городомъ» .
Въ начале 15-го века Козельскъ перешелъ въ руки Литвы, и въ теченіе полувека переходилъ изъ рукъ въ руки, пока окончательно не утвердился за Москвой.
Время основанія Оптиной неизвестно. Есть предположеніе, что она была основана монахолюбивымъ княземъ Владиміромъ Храбрымъ, или ближайшими его наследниками. Но вероятнее всего, что основателями ея стали неизвестные отшельники, избравшіе для своихъ подвиговъ глухое место въ лесу, вдали отъ всякаго жилья, у пограничной засеки съ Польшей, место неудобное для хлебопашества, никому не нужное и никому не принадлежащее. Такимъ образомъ, Оптина принадлежитъ къ числу древнейшихъ монастырей. Известно, что въ 1625 году ея игуменомъ былъ Сергій. Въ 1630 г. тамъ была деревянная церковь, шесть келлій и 12 человекъ братій и управлялъ ею іеромонахъ Феодоръ. Царь Михаилъ Феодоровичъ пожаловалъ Оптиной мельницу и землю въ Козельске подъ огороды. Въ 1689 году братья Шепелевы (местные бояре) построили Введенскій соборъ. Вскоре наступило время реформъ Петра 1-го. Въ 1704 г. отобрали въ казну мельницу, перевозъ черезъ Жиздру и рыбныя ловли, а въ 1724 г. обедневшая обитель указомъ Синода и совсемъ была упразднена, какъ «малобратный монастырь» . Но уже въ 1726 г. по ходатайству стольника Андрея Шепелева она была возстановлена. При закрытіи совершенно разоренная, она теперь медленно возстанавливалась. Указомъ 1727 года ей была возвращена мельница.
Но ея полное возстановленіе началось лишь съ 1795 года, когда на нее обратилъ вниманіе московскій митрополитъ Платонъ и назначилъ туда строителемъ іеромонаха Іосифа, а черезъ годъ былъ назначенъ вместо него строителемъ о. Авраамій. Произошло это такъ: м. Платонъ решилъ устроить въ Оптиной общежительный монастырь на подобіе Песношскаго монастыря и просилъ его настоятеля о. Макарія выбрать изъ своей братіи для этой цели способнаго человека. О. Макарій ответилъ: «Да у меня нетъ такихъ, владыко, — а вотъ разве дать тебе огородника Авраамія? » Авраамій былъ представленъ митрополиту. Болезненный и смиренный, онъ пробовалъ отказаться, но старцы Самуилъ Голутвенскій и Іоаннъ Песношскій сказали, что это зовъ Божій и о. Авраамій отправился въ Оптину. "
