Могут ли ангелы плакать?

Нет. Ангелы — это существа, по силе и способностям превосходящие человека (2 Петра 2:11). Они живут на небе, или в духовной сфере, на которую не распространяются законы материальной Вселенно

Нет.

Конечно. Они часто наблюдают за людьми и плачут.

Плачущие ангелы — чрезвычайно мощная гуманоидная раса, тела представителей которой при воздействии квантового замка могут обращаться в камень и переставать двигаться (достаточно посмотреть на них, и квантовый замок сработает). Они закрывают свои лица руками, чтобы случайно не взглянуть на другого представителя своей расы, что и дало им такое название за сходство внешнего вида с плачущим гуманоидом, спрятавшим лицо в ладони.
Они известны как убийцы-психопаты, уничтожающие своих жертв «милосердно», отправляя их в прошлое и давая им прожить там всю жизнь, питаясь кинетической энергией времени, получившейся в результате этого. Когда ангелы не нуждаются в этой энергии, они убивают, сворачивая шеи. (с) Вики Доктор Кто

ни разу не видел плачущих ангелов

Зачем? Театр?

Да, ангелы плачут. Каждый из небесных сыновей Бога — это личность, обладающая Божьими качествами и свободой воли.

Да, ангелы плачут.

Когда обильные слёзы, наконец, орошают лицо грешника, тогда радостно улыбается и смеётся ангел. Потому что блаженны плачущие, они утешатся!

Сколько пришлось перенести боли и мук ангелу, пачкающему свои светлые одежды в грязных водах грехов своего подопечного! Сколько слёз пролил пылающий огнём любви ко Господу хранитель души, изнемогая и трепеща от страха и стыда за помыслы и дела своего беспечного в неведении друга, на коленях вымаливая для него Господнее терпение!

Ангелы плачут до тех пор, пока человек не придёт к покаянию за грехи свои, коим нет числа.

Ангел Хранитель «тих и радостен» близ того человека, который, по слову апостола, подвигом добрым подвизался и веру сохранил. Напротив, далёк он будет от такой души, которая здесь, на земле, затворила для себя врата Царствия Небесного. Тяжёлые грехи людей отдаляют их от Ангела Хранителя: святому существу так же трудно приблизиться к грешнику, как нам – броситься в зловонную яму.

Могут, если будет на то воля Божия.
Сами по себе, самостоятельно вряд ли смогут.