Его мастерство совершенствовалось, начиная с роли Костика в "Покровских воротах", где он совсем молодой, до серьезной главной роли в сериале "Доктор Живаго".
Очень понравился его Фандорин в фильме "Статский советник", Остап Бендер в фильме "Золотой теленок", Митя в фильме "Утомленные солнцем", юнкер Толстой в фильме "Сибирский цирюльник" и Алексей Головин в фильме "Восток-Запад". Фильм "Восток-Запад" является свидетельством международного признания яркого таланта Олега Меньшикова – приглашение на одну из главных ролей в фильме Режиса Варнье, где его партнерами были звезды французского кино Катрин Денев и Сандрин Боннер. Фильм был номинирован на «Оскар» .
Своими первыми ролями (причем все второго плана) Меньшиков высветил себя, будущего, в полный рост. Роль Олега Меньшикова в картине «Родня» запомнилась, хотя и состояла почти из немого крупного плана. И тем не менее сразу после выхода на экран фильма кругом заговорили: «У Михалкова снимался какой-то уникальный актер интеллектуального плана...» .
Меньшиков родился в один день с Аленом Делоном, который стал его кумиром в жизни. Это символично: в один день родились два красивых и талантливых актера.
