можно ли заниматься установкой ОС и прочего софта, разъезжая по адресам, но не имея спецкорочек? просто самоучка.

Работать так можно, только никаких пираток. Если тебя прижучат на этом деле, то ответственность за нарушение авторских прав друга Гейтса навесят на тебя, а не на того, кому ты поставил. А это вплоть до уголовного дела.
Ставишь винду только лицензию, для совсем бедных ставишь убунту, предупреждая, что игры не пойдут.
Все остальное ПО - только официально бесплатное, слава богу, оно имеется.
Сколько брать за установку, смотри сам. В магазинах, где есть такая "услуга", обычно просят за стандартный набор бесплатного ПО 1500 руб. Если ты будешь ставить за 700-800-1000, наверно, нормально.

1. неустанавливать у юридических лиц
2. не устанавливать более, чем на 1 комп на 1 адрес
3. если пытаются наехать - посмеяться в харю и потребовать постановление на обыск и выемку (на наезд за одноразовые услуги его никто не даст)

можно но не долго

Мало кто тебе доверит работу без корочек, без лицензии и отзывов!

1) Вообще, согласно думам тех же Майкрософт, каждый человек, приобретающей коробку с Виндой должен сам, по инструкции её установить, то есть то, что ты предлагаешь делать нельзя и лицензии на это получить, соответственно, нельзя.
2) Торговля пиратским Софтом - реальное преступление, и это до (по моему) двух лет или бешеного штрафа.
3) Если ты не "профессионал", т. е. не будешь делать разгон, полную проверку, а тупо "бомбанешь" Винду, то красная тебе цена 500 рублей ЗА ВИНДУ И ПРОГРАММЫ.