Какой подобрать верх под это сочетание? см.

В зависимости от того, чем вы собираетесь заниматься в килте, выбирают верх одежды и обувь.
Исходим из того, что килт это основная деталь гардероба. Также, как для некоторых джинсы, брюки и т. п.
Следовательно, если вы планируете играть в футбол или заниматься спортом, будут уместны спортивная обувь (кроссовки, бутсы) и спортивный верх (майка, футболка) . Для лучшего цветового восприятия если у вас на ногах темные кроссовки, выбирайте и футболку темного цвета, чтобы не пестрило в глазах.





На мой взгляд, килт можно носить: с рубашками, с футболками, с теплыми джемперами и т. д. Соответственно, обувь тоже может быть разная: кроссовки, тяжелые ботинки, легкие туфли, сандалии, мокасины.
Единственное, на что нужно обращать внимание - это цветовое восприятие. Клетчатый килт сам по себе ярок. Соответственно, нужно избегать лишней пестроты в верхе одежды. Фасон верха может быть свободным, может быть в обтяжку. Всё зависит от фигуры.

Если про гольфы\гетры не забудешь, можно и с кроссовками.

верх - конечно же, рубашка
подойдет черная, серая, красная (бордо даже скорее)
можно еще так

а) рубашка+клетчатый жилет в тон килта
б) рубашка+однотонный темный жилет
в) рубашка+двойка - однотонные темные жилет и пиджак. Галстук по желанию.

но вообще лучше к килту тяжелые специализированные туфли

Не сочетаются абсолютно

Как по мне -не очень так сочетаются (цвета кроссовок и клетка).. .
А гетры есть?
Согласна с ответом Kaiju, любую рубашку (цвет можно под цвет гетров) плюс жилет, если обувь классическая. Но тогда и образ-чистая классика.
Если под эти кроссы, то, может, такой "русский колорит" - красную (белую) майку и обычную синюю спортивную куртку (боюсь, не все поймут)).

вроде все сочетается

Верх-белая рубашка с коротким рукавом по фигуре, а вот про обувь-не могу ответить

под эту юбку нужны тяжелые кожаные ботинки

На мужчине килт смотрится крайне странно. Особенно в России

Ну никак)