Про открытую страховку и права

1) Если у друга есть действующие права той же категории, что и твоя машина, и права у него собой, а ты рядом сидишь в машине и у тебя собой СТС и неограниченный полис осаго, можете ездить проблем с гаи не будет. Более того, он может ездить без тебя, если ты ему передашь СТС и неограниченный полис осаго.
2) По второму варианту друга допускать до управлением машиной нельзя. Друг заработает штраф по части 1 статьи 12.3, а ты часть 3 этой же статьи http://www.consultant.ru/popular/koap/13_13.html#p4084 При наличии правонарушения по части 1 статьи 12.3 машина подлежит задержанию (статья 27.13 http://www.consultant.ru/popular/koap/13_30.html#p11002), но если у тебя собой будут права, задержать машину не должны.

Ответ всё таки будет именно тремя словами (ну почти).
Если у чела есть с собой права, твой СТС и страховка на машину, то он ей может спокойно управлять. И не важно есть ты вообще в машине или нет. Ты там по идее и не нужен даже.
По другому никак.

нужна страховка, и документы на машину, и права у друга, даже вы не нужны

В первом случае ни каких проблем, так же можете передавать управление, передав все документы и сидеть дома.
Во втором, предупреждение или 500 руб. При условии доказательства наличия ВУ у водителя. И либо быстрая доставка ВУ, либо вам за руль.