Как узаконить сдачу жилья отдыхающим?

Я думаю нет смысла регистрировать ИП... Т. к. с первого дня необходимо платить взносы в ПФ и ОМС (около 2 000 руб. в месяц независимо от того, есть доход или нет)...
Проще оформлять договора найма жилья на определённый срок с последующей сдачей декларации 3 НДФЛ по итогам года...

Сходить в налоговую

По смыслу, чтоб заключить договор, вы должны подтвердить свои полномочия собственника, то есть приложить к договору копию свидетельства о госрегистрации права на квартиру.
Хочется отметить, что наиболее защищает права наймодателя, то есть Вас, краткосрочный договор найма со сроком истечения до одного года, так как в соответствии со ст. ч. 2 ст. 683 ГК РФ договору найма жилого помещения, заключенному на срок до одного года (краткосрочный наем) , не применяются правила, предусмотренные пунктом 2 статьи 677, статьями 680, 684 - 686, абзацем четвертым пункта 2 статьи 687 настоящего Кодекса, если договором не предусмотрено иное.
В договоре не предусматривать преимущественное право нанимателя на пролонгацию договора.

Дело в том, что у физического лица нет выбора, какие именно налоги платить. В любом случае придется платить НДФЛ (гл. 23 НК РФ).

У ИП же здесь вариантов больше:

Общий режим налогообложения (уплата НДФЛ);
Упрощенная система налогообложения — гл. 26.2 НК РФ;
Патентная система налогообложения — гл. 26.5 НК РФ.

патент. Если услуги кратковременные-то и оформлять не обязательно. Замучаетесь с декларациями. Если комнаты муниципальные-то вообще молчите, а то отберут

для начала сделать ИП