Наземный въезд в ЕС людей с двумя паспортами

Процедура ничем не отличается что авиа, что наземным, что морским транспортом. Показываешь оба паспорта, пограничник сам выберет нужный.
А Украина своим гражданам разве разрешает второй паспорт? Кажется, нет.

А с чего вы взяли, что при въезде в Латвию вы обязаны будете предъявлять российский паспорт??? Выезжаете по российскому, въезжаете в шенген по даркону, вот и всё. Штамп о выезде из России иностранных пограничников не касается. Российские спросят шенгенскую визу -- покажете даркон.

НАЗЕМНЫЙ въезд от ВОЗДУШНОГО ничем не отличается

С территории России и по территории России я летаю с загранником.

насколько я знаю, странам Щенгена абсолютно наплевать на паспорта всех постсоветских стран, если у граждан есть паспорта других стран, с которыми у них есть безвизовые соглашения...

Головоломка. Отсюда вывод - паспорт должен быть один.

Не придумывайте себе проблем. Чтобы не получать шенген, пользуйтесь дарконом, как Вам уже сказали.

"Но тогда при въезде, к примеру, в Латвию, он также будет обязан предъявить свой российский паспорт латвийским пограничникам. Ведь они первым делом проверят штамп о выезде из РФ"

Откуда вы это вообще взяли?
А если вы въезжаете в страну, которая безвизовая и для россиян, и для граждан Израиля, какой паспорт вы показывать будете?
Правильный ответ - тот, который захотите, ЗА ИСКЛЮЧЕНИЕМ специально оговоренных случаев (въезд-выезд в страну одного из гражданств и т. д.).

Я вам даже больше скажу - подобной "дыркой" массово пользовались российские граждане, которые давно живут в тех же Штатах, и хотят приехать в Россию ненадолго, но у них нет действующего российского загранпаспорта.
Они в данном случае они искали страну, у которой с Россией соглашение о перемещении по внутреннему паспорту (а их не так много - раньше все через Киев летали) + безвизовый въезд по их действующему американскому / канадскому / европейскому паспорту (Украина раньше как раз прекрасно проходила).
Они влетали в Киев, показывали свой американский паспорт киевскому погранцу.
Садились на поезд Киев-Москва
На границе украинскому погранцу показывали американский паспорт, а через полчаса россйискому погранцу - российский внутренний паспорт.

На выезде делалось всё в обратном порядке.
В 99% случаев погранцу страны въезда пофиг на ваши взаимоотношения со страной выезда.

Выезжаю (наземный транспорт - авто, поезд и т. д.) пограничники (наша сторона) ставят отметку (штамп) о выезде. Въезжая в Европу, тех пограничников интересует основания для въезда. Предъявляю им российский загранник (они в нём отметки не ставят о въезде, так как не турист) и европейские документы. Проверяют его (европейский паспорт) и всё.

Если вам станет интересно http://migronis.com/ посмотрите что предлагает эта компания, здесь все что бы сделать свою жизнь в Евросоюзе как можно быстрей и как можно дешевле, посмотрите и убедитесь в этой сами. Рад оказать вам помощь. Всего хорошего.