Как выгодней отдохнуть заграницей ?

Зависит о Вашего места.
Если Москва, то выгоднее взять билет по веб-тарифу за два месяца.
А если Кемерово или Анадырь, то кроме чартера
от туроператора вариантов нет.

Зайдите на сайт Винского. Там море инфы по самостоятельному отдыху. Из личного опыта скажу, что финансовой выгоды от самостоятельного отдыха может и не быть. Туркомпании не только накручивают, но и имеют большие скидки в отелях и авиакомпаниях. Зато ни с чем несравнимое чувство самостоятельности всё окупает.
Прочитал ответ от Ал. Он увы не в курсе. Для примера зайдите на сайт S7 или другой авиакомпании, которая летает в регионе.
Удачного отдыха.

На морской отдых в "обычные" ширпотребные страны - турцию, египет, тайланд, тунис и т. п. - дешевле через операторов, т. к. у них налаженная система чартерных авиаперевозок и дискаунтных отелей.
В Европу, Штаты, Японию и другие "цивилизованные" регионы - 100% самостоятельно, т. к. в ту же Францию или Австрию чартеров (даже из Питера/Москвы) практически нет, турагенты используют обычные авиабилеты, да еще и с накруткой; при этом "впаривают" кучу совершенно дурацких и ненужных услуг, вроде обзорных экскурсий (которые, при желании, можно на месте купить раза в 2 дешевле) и т. п.
Для самостоятельных поездок в Европу я советую пользоваться дисконтными авиалиниями - Ryanair, EasyJet, GermanWings, AirBerlin, Blue1, AirBaltic и т. п. Из России, к сожалению, они практически не летают из-за высоких портовых сборов, и вообще кривой тарифной политики у нас. Но из ближнего зарубежья (в географическом, а не политическом плане) - Финляндии, Эстонии, Литвы, Латвии - рейсов по "внутришенгенским" ценам немерено. Особенно сие актуально для питерцев, из-за близости к той же финляндии и эстонии. Например, из Лаппеенранта (городок у российско-финской границы, от питера порядка 3 часов на автобусе) летает RyanAir в Дюссельдорф и Брюссель - туда и обратно порядка 40 евро включая все сборы! ! Или из Хельсинки или Риги можно слетать в Париж или Вену за 50 евро. И т. п.
На счет отелей - пользуйтесь сервисами бронирования (hros.com, booking.com, iglobe.ru и т. п. )
На счет Штатов, Японии и т. п. (дальние авиаперевозки) - тут дискаунтные операторы, конечно, не помогут, т. к. далеко и дорого. Но у "нормальных" авиалиний вроде Люфтганзы тоже бывают акции, вроде Москва-Нью-Йорк за 8 тысяч рублей.
Удачи ;)

Самостоятельно.
Клуб самостоятельных путешественников - wolfson.ru/forum