Когда стоит начинать планировать свой отпуск?

Я начинаю планировать следующий отпуск, еще не отгуляв настоящий.
Пребывая на курорте, (а именно там я, как правило, провожу отпуск ) я для себя отмечаю, чего бы мне хотелось в следующий раз, чего можно избежать, на что следует обратить свое внимание и т. д.

заранее стоит думать о визах и билетах

Сразу же после возвращения из пездки. Это поможет легче пережить первые дни на работе, так как Вы будете уже думать о будущей поездке, уже начнете к ней готовиться, планировать маршрут, выбирать время . К тому же, если вдруг появится возможность поехать в отпуск раньше, чем Вы планировали, у Вас уже будет составлен готовый план и ничего не надо будет резко ломать. Можно даже, на всякий случай, предусмотреть два варианта поездки, чтобы точно уже не было облома., заранее посмотреть нужную турфирму, примерную стоимость поездки, сроки и т. д.

как заканчивается отпуск начинаю планировать следующий)))

О, у нас когда как - иногда на туристической ярмарке купим билеты ( за 4-5 месяцев) , иногда срываемся с ходу :)

лето всегда планирую зимой.

У меня отпуск в ноябре, уже планирую как месяц, и пока не особо удачно (

исходя из личного опыта лучше это делать заранее.

все зависит от образа жизни, от работы. Кто то может позволит себе сорваться в отпуск, когда удобно. Кто то работает в структуре, где существует график отпусков, утвержденный руководством.
Поэтому вопрос неточный.

всё зависит от того куда, как и с кем Вы едете отдыхать.
а план, он и в африке план.

можно за полгода, можно за неделю

за 3 месяца я спланировала весь свой отпуск у меня было ажжж 20 дней.... из них 15 суперских дней я провела на море и 4 веселых дня неторопливой дороги на машине 2 туда и 2 обратно.. . много чего посмотрели на машине очень удобно отдыхать)))