Я прилетаю 14-20 во Внуково, успею я на другой самолет каторый вылетает 16-15 тоже со Внуково?

Если разные авиакомпании я не стал бы так рисковать. Не то, что не стал бы, а даже билеты не приобрел бы на такое малое время пересадки.
Если авиакомпания одна, то успеете. В крайнем случае улетите другим самолетом, если он, конечно, будет в этот день.
Даже если у вас все сложится благополучно не выходите в зал прилета, а следуйте сразу в транзитную зону.

50/50.
Регистрация заканчивается за 40 минут.

Это смотря куда летишь. Если в о Владивосток с Москвы, то нет.

Если оба перелета совершаете одной авиакомпанией, то однозначно успеваете. Особенно если не пересекаете границу (если пересекаете, то багаж могут не перегрузить с самолета на самолет, а потребовать его получить, пронести через таможню и сдать повторно; но и в этом случае 2 часов достаточно) . Это если Ваш самолет не опоздает. В последнее время во Внуково часто бывают задержки, причем не только с вылетом, но и с посадкой. Но если Вы летите 1 компанией, то это будут её проблемы, она должна будет и предоставить место на ближайший рейс, и, если задержка длительная, за свой счет покормить, а если надо, то и в гостиницу поселить.

Конечно успеете.

нет
считай
опоздание
разгрузга багажа
это где то час
а регистрация заканчивается за час до вылета
а тебе еще добижать надо
и главное найти
куда бежать
====
хотя попробуй

Конечно успеете, если прилетающий самолет прилетит согласно расписания. Сразу на регистрацию - и в Путь!

почему кто с самолёта на самолёт прыгает, а я не летал никогда?

Конечно, билеты бронируй

Успеешь, регистрацию при прилете пройдешь мин за 30, а там бегом на другой, самое то..