Могут ли не пустить заграницу (на Кубу) если имеются долги за квартиру и ты являешься главным квартиросъемщиком?

Да, могут.
Свою задолженность можно посмотреть здесь service.nalog.ru/debt/
Узнать свой ИНН (для налоговой) здесь - service.nalog.ru/inn-my.do
Также это можно сделать на сайте госуслуги если Вы там зарегистрированы (регистрация занимает около 2 недель)

Если был суд и есть его решение, то не пустят.

Любая задолженность сама по себе не является поводом для беспокойства и причиной для ограничения поездок за рубеж. Попасть в список невыездных весьма непросто. Для этого надо:
а) чтобы кредитор, которому Вы должны (налоговая, ГИБДД, коммунальные службы, банк, частное лицо и т. д. ) подали на Вас заявление в суд с требованием взыскать долг
б) чтобы суд долг признал и назначил срок его погашения
в) чтобы Вы это решение суда проигнорировали и в установленный судом срок никому ничего не заплатили
г) чтобы суд передал дело о взыскании долга в исполнительное производство в Федеральную Службу Судебных Приставов (ФССП)
д) чтобы Вы проигнорировали требования ФССП об уплате задолженности
Только после всего этого ФССП в качестве одной (!) из мер воздействия может включить Вас в список лиц, которым запрещено покидать территорию России.

Если в отношении Вас никакого судебного решения вынесено не было, то можете не дёргаться и спокойно ехать. Для бОльшего спокойствия, при желании, можете зайти в Ваше местное отделение УФССП с паспортом и получить самую свежую информацию "из первых рук".
Никакие сайты никаких организаций не дают 100% достоверности результатов.

Если Вы всё же оказались в списке невыездных, то оплата долга не уберет Вас автоматически из этого списка. Это займёт от двух недель до нескольких месяцев, увы. Причём, брать у приставов или кого-то ещё всякие справки, подтверждающие, что на данный момент долгов у Вас нет, абсолютно бессмысленно. Не будут из пограничники смотреть. Они руководствуются ТОЛЬКО той базой данных невыездных лиц, что у них есть.

пока дело до суда не доршло - нет

http://www.fssprus.ru/iss/ip/ проверять надо только тут. налоголая и т. д. ваще ни при чем. не выпустить могут только по решению суда

Слабо заплатить за квартиру !!

Только в том случае, если есть решение суда, а вы его не выполнили. Тогда судебные приставы вносят вас в "черный список".