Греция - она большая. На юге (Родос, Крит, Кос) в сентябре море ещё весьма тёплое. А дожди начинаются не ранее середины сентября, да и то непродолжительные, редко когда больше 1-2 дней дождливая погода держится.
На севере же всё иначе. Море тоже ещё тёплое, но дожди уже весьма вероятны. Бывает, что целая неделя дождливая выдается, да ещё и со штормом. В позапрошлом году, например, на Корфу в середине сентября не только несколько дней дожди шли (после почти 5-месячного перерыва) и море почти неделю штормило, так ещё и небольшой торнадо вдоль побережья прошёлся:
Так что если рассматривать сентябрь, то лучше всё же первую половину месяца, что-б с гарантией...