В каком месте в Греции теплое море в сентябре-октябре, мало ветров и дождей и приемлемая погода для пляжного отдыха?

Как не банально звучит, но Крит. Самая южная точка и Греции и Европы в целом. Наиболее подходящий вариант, для того, что ищите. Море ещё достаточно тёплое и погода хорошая. Дождики могут уже начаться, но так, побрызгают, чтоб прибить пыль. Дожди обычно начинаются здесь в середине, или к концу октября, и в более северной части страны.

На юге, вестимо. Крит, Родос (Кипр - это отдельное государство, а не Греция).. . Только вот дождички обычно в октябре уже и тут идут, ветерочек задувать начинает, но водичка ещё +20 и даже выше.. . В общем, лучше в это время на Средиземном море только на южном берегу Турции, да и то не факт.

Посмотрите Пелопоннес - самый юг материковой Греции, например, Каламата, Монемвасия... .
Ветрами так, как остров не обдувается, есть что посмотреть.... Горы тоже имеются (они в Греции везде, кроме Фессалии) .
В октябре прошлого года там было тепло +24+27...

Эввия тоже не плохой вариант

Во всех местах Греции тепло с апреля по ноябрь. На Кипр можете ехать хоть в мае, хоть в ноябре - очень жарко, там иной климат. Ветров никаких нет. Дождь даже в Афинах (Аттика) прекращается в мае и ждем только в октябре в лучшем случае. Если поедете в сентябре, то ещё застанете летнюю жару - 35 в тени. Крит не советую, далеко и нудно, но, может быть, вам понравится. Местность равнинная отсутствует во всей Греции. Мой совет - Эвия. Это полуостров (хоть и называется островом) , соединен с материком. Соответствует вашим запросам полностью и очень красив. До него с ребенком и проще добираться, от Афин минут тридцать паромом. Что до Кипра, то он более дорог, это и все различие.

Крит

В прошлом году были на Родосе в конце сентября, море теплое, дождей не было вообще.