Поездка в Италию в первый раз.

Первый раз все же лучше через фирму. Потом уже, имея опыт Европы, имея хотя бы одну шенгенку в паспорте, Вы увереннее будете чувствовать себя в Европе, да и будет меньше волнений при получении следующей визы самостоятельно.

1. Вероятность получения визы не зависит от того, едете Вы самостоятельно или с готовым туром. А вот расходы на получение визы при самостоятельном (без посредников) её оформлении могут оказаться несколько ниже.
2. Если программа Вашего пребывания в Италии ничем или мало чем отличается от программы готового тура, то вполне может оказаться, что тур попросту дешевле всего того же самого, но купленного самостоятельно. Так что и этот вариант поездки тоже стоит рассмотреть.

Ну так вы посчитайте, сколько будет стоить поездка, если вы всё забронируете самостоятельно, а сколько - если покупать готовый тур, и что в него входит.
Сравните и выбирайте, как вам удобнее.
Если все документы, требуемые для оформления визы, у вас в порядке, то вероятность отказа в визе одинаковая — что через агента делать, что самостоятельно, т. к. агент никак не влияет на решение о выдаче визы.

Турфирма не будет оформлять визу. Они оказывают "визовую поддержку, которая заключается в том, что они проверят, пролностью ли собран пакет документов ( Вами) правильно заполнены необходимые документы. Максимум, что может быть - заполнят за Вас анкету и страховка входит в тур, Вам покупать отдельно не надо. Ну и запишут Вас на прием в визовый центр - если в Вашем населенном пункте есть таковой. Получать его тоже пойдете самостоятельно.
Денег, соответственно. возьмут за свои услуги. Но, благо, можете просто купить тур. а визу оформить сами.
Моё мнение - самостоятельно оформлять визу лучше и проще

Не имея опыта в получении визы (самостоятельно - это через посольство 35 Евр., визовый центр 55 Евр.), лучше воспользоваться туром, например, с севера на юг, далее отдых на море. У вас нет опыта в составлении документов, в составлении маршрутов: КУДА ехать, КАК ехать, ЧТО смотреть - для многих это головная боль. Ездить самостоятельно советую начинать с одного города, например, Прага; однако также надо всё изучить, куда идти, на чём ехать, не говоря уже о бронировании отелей и выборе рейсов на самолет.

Не мучайтесь, если хотите поездить и страну посмотреть (а для этого Италия и сделана))) - берите готовый тур. Турагентство мне всегда готовило документы для визы, они за это свою комиссию получают от туроператора, правда сейчас придется пальчики лично откатать. Отказы от выдачи визы в групповом туре - это огромная редкость.
Кататься по Италии на своем авто - надо как минимум очень хорошо водить машину, пользоваться навигатором, неплохо бы языки знать. А смотреть на всю красоту без экскурсовода - половину не поймешь и/или пропустишь.