Вопрос про перелеты с пересадкой. Какие есть риски?

Про шенген: правило первого въезда давно отменили, просто в стране, которая вам выдала визу, вы должны провести дней больше, чем в остальных. Докажете, если надо, билетом Швеция-Италия и бронью жилья.
Паспортный контороль вы пройдете в Швеции, там же ставят штамп о въезде в Шенген.

Про перелет: если куплен одним билетом у одной авиакомпании или у разных, но одного альянса, то о пересадке можете не беспокоиться, самолет вас ждать не будет конечно же, но бесплатно пересадят на следующий рейс.
Багаж обычно летит транзитом до конечного пункта перелета.
И при регистрации в России вам выдадут сразу 2 посадочных талона на оба рейса. В Швеции надо будет просто перейти в другой самолет.
Но могут быть нюансы, выясняйте все при регистрации в аэропорту, иногда, редко, просят забирать чемодан и проходить снова регистрацию при пересадке.

Если 2 разных билета разных авиакомпаний, то успеть получить багаж, снова его сдать, зарегистрироваться и пересесть в другой самолет - сами выкручивайтесь. За 40 мин точно не реально, часа 2 - 3 надо, как самый минимум, если все хорошо.

если билет куплен пакетом то сразу в первом порту просите отправить багаж до конца, поскольку багаж за паспортны контролем и вы тупо никуда не успеете а вина будет ваша что вы на рейс за 40 минут не успели
если самолет опаздывает то сразу говорите об этом на регистрации или ст. ардессам либо представтелю компании в первом порту куда вы прилетели с опозданием- они вас посадят на ближайший рейс
никто ради вас задерживать самолет не будет, вы не губернатор всея руси, любая минута задержки это тысячи долларов -евро, вы таких денег не стоите, поэтмоу я во избежание проблем и суеты частенько изучаю карту аэропорта чтобы иметь представление о расстояниях и способах перемещения в терминалах чтобы примерно прикинуть нужно ли бежать как антилопа либо можно неспешно тащить свой зад и еще и кофе по дороге выпить

40 минут - маловато будет. Особенно, если первый рейс хоть чуть задержится. Да еще от аэропорта пересадки зависит. В Стокгольме хоть и не такой большой аэропорт, но в транзитной зоне опять контроль проходить придется, а это время.
Я стараюсь не меньше двух часов иметь на пересадку, если уж выбираю такой путь.

40 минут слишком мало, ищите другие варианты с запасом побольше. Даже если вас отправят бесплатно следующим рейсом при опоздании - зачем вам этот нервяк "успею - не успею, добегу - не добегу".
Час-полтора лучше закладывать, а если надо будет получать багаж в аэропорту пересадки то и все 2-2,5 часа.

Очень мало. Полтора часа и то в обрез.

1. Если нет погранконтроля в месте пересадки, то реально. Еще от аэропорта зависит. Если Вы летите тем маршрутом, что указали, то нереально, т. к. погранконтроль Вы проходите в Швеции.
Самолет ждать не будет, но если билет единый, то посадят на ближайший рейс в случае задержки первого.
2. Если въезд в шенген и далее по шенгенской зоне, то ставят в месте пересадки. Багаж чаще всего летит до конца, забирать не нужно. Это уточняете при регистрации на первый рейс. И Вас, и багаж могут зарегистрировать до конца и дать сразу два посадочных.
3. Нет такого правила. Иначе как бы ездили люди, которые въезжают по земле и едут в не граничащие с Россией страны шенгенской зоны? По правилам Вы должны провести больше всего ночей в той стране, которая выдала визу. На въезде в Италию проблем не будет, т. к. уже не будет погранконтроля. Вы его пройдете в Швеции

не успеешь - пешком пойдёшь.

НИКОГДА
не выбирайте маршрут с пересадкой менее двух часов.

Конечно, будете слоняться и скучать в аэропорту пересадки...

Если первый самолёт прилетит вовремя
Если пассажиров сразу же выпустят из самолёта
Если не возникнет каких-то других неожиданностей

У меня в Вене была пересадка 25 минут и то успел добежать.

Тут опасность может заключаться вот в чем: первый сегмент задержится, но авиакомпания при этом посчитает что время на пересадку было достаточно, а в реальности Вы не успеете. Тогда всё, вам аннулируют даже обратные сегменты, если у Вас тариф это предполагает.
Если по условиям тарифа нарушение последовательности сегментов ведёт к дальнейшему аннулированию всех последующих сегментов. Читайте условия тарифа.

Когда будете лететь требуйте от стюардесс, чтоб Вас первых вывели из салона, мотивируйте тем что Вы опаздываете.
Еще на паспортном контроле или досмотре безопасности (если он будет проводиться по прилету) может быть коллапс, а пассажиры Вас не пропустят.

Дожидаться Вас второй сегмент не будет если Вы задерживаетесь.
Ну смотря сколько транзитников. Если очень много транзитников, то может рейс и задержат, а из-за 1-2 человек никто рейс задерживать не будет.
А транзитников может быть только 1-2 человека. точнее с первого на второй сегмент. Не все же в Швецию из Москвы летят.

И не все после Вашего первого рейса полетят дальше в Италию. Кто-то там и останется в Швеции. А кто-то через Швецию летит куда-то еще.
Почему-то многие думают что если они летят в Италию через Швецию, то и весь салон летит в Италию через Швецию. Да может только Вы одни так и летите.