Проконсультируйте по поводу отдыха на море.

Выбор места сильно зависит от того, как вы дружите с солнцем и жарой. Если любите жаркую погоду, то можно поюжнее - в Адлер, если не уверены в этом, лучше выбрать места посевернее и попрохладнее: Геленджик, Анапа, может быть даже побережье Азовского моря (Голубицкая, Ейск) .
Путевка или нет? Дело вкуса. Самостоятельное питание обычно обходится дешевле, но тогда придется вместо отдыха проводить некоторое время за плитой и беготней по магазинам и рынкам.
Насчет "не отравиться" к тамошнему общепиту претензий особых нет. Они же не враги себе. Кто-нибудь траванется - кафешку прикроют, а это прямой убыток. Но в жарком климате, конечно же осторожность не помешает. Побольше овощей (хорошо вымытых) , соков, поменьше мяса.
Люди, кто едет диким образом, имеют возможность разнообразить питание. Что-то сготовить самим, а пообедать, к примеру, в блинной.

И не переживайте. Как правило, все устраиваются вполне комфортно.

С ребенком лучше в Анапу, там песок, можно не переживать, что ноги себе обдерет о гальку. Мои друзья в прошлом году ездили в пансионат, но пожалели, что оплатили питание, т. к. питались все равно за его пределами.
Ребенку все равно пришлось покупать кефир, творожок, йогурты, сладости, к которым он привык, а взрослым хочется шашлыка, вина вечером выпить. Так что лучше всего в частную гостиницу поближе к пляжу, а питание - можно с хозяевами гостиницы договориться - они будут готовить для вас, или питаться где-то в городе. Вы же все равно будете ходить на рынок, покупать фрукты и т. п.

Езжайте в Адлер, снимите квартиру и жильё в частном секторе, билеты берите за сорок дней до выезда.

Я то же собираюсь с 4-летней внучкой, только в начале сентября. В Анапе я была 3 года назад, там понравилось, много развлечений, город чистый, но море грязное. В этом году хочу в Джемете - Анапу, ищу попутчиц с детьми.

Из тех маршрутов, что вы назвали лучше ехать в Анапу. Там вашему ребёнку будет лучше, песчанный пляж от Геленджика 30км. Питаться можно там не отравитесь. Билеты лучше купить заранее туда и обратно.