Хочу продать ВАЗ 21102. Стоял в гараже больше года. Страховка закончилась. ТО так же.

1. Нет, не должны. Вам страховка нужна только для того, чтобы без возможных проблем доехать до РЭО. Ну а техосмотр на дороге не проверяют давно - он нужен только для оформления страховки.
2. Можно. Ни ТО, ни страховка для снятия с учета не нужны. Без проблем авто можно доставить на эвакуаторе, но это недешево. Или как-то сам доеду - есть риск попасть на штраф и снятие номеров.
3. ДКП может быть оформлен всегда - можно продавать авто, сняв с учета, можно на номерах. Тогда вообще делаете ДКП в любом месте, отдаете покупателю ПТС. Дальше его заботы - у него есть 10 дней на оформление страховки и регистрацию.
4. Вообще нет проблем, если авто "чистый".

пункт 2, 3 и 4 можно

Можно
Для снятия с учета не обязательно предоставлять талон техосмотра и полис страховки ОСАГО. Если имется действующий талон техосмотра, следующий собственник может получить талон ТО на свое имя, не предоставляя автомобиль для осмотра. Регистрационные знаки, СОР должны быть сданы в регистрационное подразделение ГИБДД, если они утрачены, то пишется обьяснение, при каких обстаятельствах. Регистрационный знак с прежней автомашины можно оставить на покупаемую одним и тем же собственником, для этого необходимо написать заявление на начальника местного ГИБДД. При изменениии собственника государственные регистрационные знаки на конкретном автомобиле меняются в обязательном порядке.
Для совершения регистрационных действий собственники или владельцы транспортных средств представляют:
страховой полис обязательного страхования гражданской ответственности собственника транспортного средства или лица, владеющего транспортным средством на праве хозяйственного ведения или праве оперативного управления либо на ином законном основании (право аренды, доверенность на право управления транспортным средством, распоряжение соответствующего органа о передаче этому лицу транспортного средства и тому подобное) - в случаях регистрации, в том числе временной, и изменения регистрационных данных транспортных средств, когда обязанность по страхованию своей гражданской ответственности установлена федеральным законом;