Продал машину без снятия с учёта, какими неприятностями мне это может обернуться?

Для начала - страховка Ваша для покупателя недействительна без переоформления ее в связи со сменой собственника. Что делается при Вашем желании и совместным походом в СК с паспортами, полисом, ДКП и правами нового владельца. Но Вы вправе досрочно расторгнуть страховой договор и получить деньги за оставшийся период. Тогда покупателю надо оформить новую страховку.
По поводу регистрации. У нового владельца есть 10 дней с даты подписания ДКП на постановку на учет. Если же он будет тянуть время, то Вы спустя 30 дней можете сами снять авто с учета со своего имени принудительно - придя в свое РЭО с паспортом и ДКП.
"24.5. ..В отношении зарегистрированных транспортных средств по заявлению прежнего собственника и предъявлении им документов о заключении сделок, направленных на отчуждение транспортных средств, при отсутствии подтверждения регистрации за новым собственником по истечении 30 суток со дня заключения таких сделок действующая регистрация транспортных средств прекращается. "
И покупатель останется с авто на подложных номерах и проблемами в будущем. Об этом ему и скажите.

официально-вы хозяин. поэтому вопросы по налогам и штрафам будут задавать вам. а не дай бог на машине совершат преступление!

не стоит (штрафы к тебе пойдут, замучишься доказывать что это не ты), а так я две точно также продал никаких проблем

Делать этого не стоит - пусть переоформляет машину на себя.
А так, в общем-то, ничем не грозит, официально вы машину уже продали, так что при любом раскладе сможете это доказать.

Слать его надо! договор на руках и это плюс! Если какие вопросы говоришь я машину продал вот договор, дальше проблемы покупателя! Осаго можно расторгнуть вообще, и получить часть страховой премии!

ну если хош за него налоги платить то можешь )))
предупреди его, если например через месяц не поставит на учет на себя, то в гаи пойдешь и утилизируешь авто

продал и продал не украл

как минимум -налоги будешь продолжать платить за нее...