сесть в калошу это как

Поджимаешь булки и аккуратненько протискиваешься в калошу... Если что то осталось висеть, подбираешь и пропихиваешь в область мыска)))

это я не знаю какой маленькой надо быть или как так надо вернутся чтоб туда влезть))

в калошу поместиться только кошка, у нее и спросим. как это)))))))

ставишь большую колошу и пытаешься залесть в нее

Это шуточное выражение означает полное фиаско.

найти калошу исесть в нее чего в этом сложного

Аналогично тому, что и "упасть в грязь лицом".

ой наверное некрасиво... и обидно...

Так же как опростоволоситься...

тебе видней,если спрашиваешь)

это так же как и лицом в грязь

запихнуть свой зад в калошу

без средств существования

впутаться в неприятности)

это черная полоса в жизни