Когда можно включать нарочитую придурковатость и некомпетентность( ну там при общении с начальством, при знакомстве с противоположным полом, при приставания к вам хулиганов или полицейских итд)?

ВАЛЕРА ,БЫВАЕТ СРАБАТЫВАЕТ, НО НЕ ВСЕГДА. А так, когда считаешь нужным во всех перечисленных ситуациях пробовать можно ,но смотреть за ходом событий и не переиграть .

Всегда. (Не знаю, не умею, не видел, не помю) Не знаю как у полицейских, но у начальства будешь не заметным.