Можно ли иметь официально две работы? Если ДА, то какие записи должны быть в трудовой книжке?

одна работа основная, вторая - по совместительству. можно официально на полставки работать, можно неофициально.

Первая запись по основной должна быть, вторая по вашему желанию.