Какая такая куча проблем и нюансов? Ты толстый? Прыщавый? Очкарик? Без ноги или руки? Бедный студент, живущий в общаге на стипендию? Очаруй её своим богатым внутренним миром. Многим девушкам нужен парень ласковый, заботливый и отзывчивый, с чувством юмора и такой, с которым есть о чём поговорить, а вовсе не огромный мужик с толстым кошельком, лицом кинозвезды и мускулатурой боксёра. Поэтому если комплексы насчёт внешности или материального положения, забудь о них нафиг. Главное ухаживай за собой. Девушкам нравятся ухоженные парни, с вымытыми и причёсанными волосами, одетые опрятно. Весёлые. Или мрачные. Но обязательно не "пустышки". Чтобы человек был интересный. А если даже не очень интересный, то хотя бы скромный и тихий. Многие девушки эти качества ценят. Может, и ей такие нравятся.
Подругу её хорошо знаешь - ну уже хорошо. Пригласи их обеих куда-нибудь сходить. В цирк там, зоопарк, на выставку бабочек, на концерт их любимой группы или хоть в банальное кино.. . а может, даже просто погулять в парке.