Любые данные закачиваются в iPad через программу iTunes.
Увеличить
Качаешь iTunes, открываешь вкладку фильмы, бросаешь фильм, синхронизируешь. Не появился на айпаде - тащишь фильм в правый угол, появится менюшка с устройствами, скидываешь на нужное. Некоторые форматы не поддерживаются, может потребоваться конвертация. Если вы пытаетесь затолкать mkv в айпад, то у вас это не выйдет, ибо это - контейнер с субтитрами, аудио дорожками и видео. Это дело однозначно придется конвертировать в другой формат.
Да нужна программа Itunes. О ней можно почитать на сайте apple. Открываем айтюнс жмем на вкладку фильмы. Добавляем фильм туда (перетаскиваем, если ен получится то нажимаем файл потом добавить файл в медиатеку) Подключаем Ipad к компьютеру. Открываем слева Ipad. Жмем на вкладку Фильмы. Жмем синхронизировать. Все)
Itunes наверно