может ли работодатель не оплатить сессию у студента заочника?

Если образование первое то обязан оплачивать!!!! читай Закон!

это должно оговариваться в трудовом договоре. работодатель не обязан оплачивать сессии работников, но если ранее соглашался и есть документ, нужно ему напомнить)

Может и не оплатить Вашу учебу. Если Ваше учебное заведение не имеет гос. аккредитации, если у вас отсуствует вызов в учебное заведение, если Вы получаете второе высшее образование. Смотрите ТК. РФ Ст. 177