если парень говорит, что стеснительный, можно ли его первой пригласить погулять?)

Попробуй, если не откажется - значит, прогуляетесь и поболтаете о том, о сем.

Не нужно, с таким все равон ничего не выйдет. Забей на него!!!

Мне кажется, если человек сам о себе такое говорит, то не такой уж он и стеснительный. А просто, может быть, хочет расслабиться и предоставить Вам прерогативу предпринимать шаги к сближению.