Твой выбор. Самые сложные боссы в играх!

Crawmerax - Borderlands (попробуй убить его в одиночку в сингле в честном поединке) .
Terramorphous - Borderlands 2 (Меньше, чем в четвером даже пытаться не стоит) .

В MMO не играю, там наверное похлеще есть.