Всегда ли мечты сбываются, когда уже не нужно?

Всегда.

"Аллах посылает людям орехи, когда у них уже нет зубов"

На скорость и возможность осуществления мечты влияет:
1) запас благочестия (карма) - сила совершенных добрых ("-" не добрых) дел "+" исполнение ("-" неисполнение) своих обязанностей (передается из жизни в жизнь)
2) ваши отношения с силами вселенной, реализующими эти желания. Это личный духовный опыт, влияющий на силу, качества и направления веры.
3) насколько эти мечты не противоречат другим (несовместимым) желаниям других живых существ.

Не всегда. Порой вообще не сбываются. Даже "для смеха"....

Только если мечтают о насущьном!