Должен ли я личный водитель руководителя, работающий как ИП, каждый день проходить медосмотр и техосмотр по пут листу?

Водитель ИП
Статья 636. Обязанность арендатора по оплате расходов, связанных с коммерческой эксплуатацией транспортного средства
" Если иное не предусмотрено договором аренды транспортного средства с экипажем, арендатор несет расходы, возникающие в связи с коммерческой эксплуатацией транспортного средства, в том числе расходы на оплату топлива и других расходуемых в процессе эксплуатации материалов и на оплату сборов. ".
ст. 635 ГК РФ.
Члены экипажа являются работниками арендодателя. Они подчиняются распоряжениям арендодателя, относящимся к управлению и технической эксплуатации, и распоряжениям арендатора, касающимся коммерческой эксплуатации транспортного средства.
Если договором аренды не предусмотрено иное, расходы по оплате услуг членов экипажа, а также расходы на их содержание несет арендодатель.

Поэтому если авто личное - то никакого ТО и медосмотров проходить не нужно.
Вы только оказываете услугу по аренде и управлению, не являясь работником арендатора.
Здесь не трудовые а гражданские отношения. Все затраты (обслуживание, расходники и т. д. ) - включайте в арендную плату. А путевой нужен только для определения кол-ва топлива, подлежащее компенсации.