Как парень поймёт, что с этой девушкой ему стоит якшаться? И кстати, можно ли полюбить девушку с половым опытом?

Как мне нравится это выражение : "с половым опытом"...)))) И глагольчик "якшаться" тоже весьма забавен.... Вам, юноша, ещё рано на девушек смотреть....))))

Поймет - когда подрастет, пополнит словарный запас, ну и изменит отношение к девушкам.

Полюбить девушку можно с любым опытом. Когда ты немного подрастёшь, то поймёшь, что любовь это не только секс.