Каким способом можно переслать чемодан из Москвы в Калининград?

В почтовом отделении все скажут или с проводником.

Попробуйте договорится с проводником поезда, за небольшое вознаграждение. Здесь отдайте, там получат. Не забудьте записать имя-фамилию, номер поезда, и номер вагона, а еще лучше и тел проводника, свои все данные и того кто должен получать тоже дайте. Узнайте расписание и время прибытия, что бы человек к точному времени подошел. И туда передайте все данные.

Не получится. Там граница и никто не станет связываться.

любой транспортной компанией, в том числе и почтой России