Почему на одном виртуальном диске при нажатии ПКМ в меню нет сортировки по дате? Диски обычные. Даже одинаковые. См. сканы

Потому что на втором одни папки и нет просто файлов.
Файлы в одной папке могут иметь разную дату создания (даже скорее всего) , как ты собрался их сортировать?

Просто проводник анализирует содержимое корневой папки и выдаёт оптимальные, с его точки зрения, варианты сортировки.
В семерке есть пункт "Подробнее" (в самом низу меню) , где можно выбрать отображаемые варианты при нажатии ПКМ. В ХР уже не помню. Посмотри в графе "Вид" - "Выбрать столбцы" (но опять же, в ХР может не быть этой графы) . Или сделай вид в виде таблицы и нажми на колонку "Дата создания". Первый клик сортирует по возрастанию, второй - по убыванию.