Когда или после чего вы начинаете говорить своему парню, что соскучились? И вообще это уместно?

Я бы не стала.. . Немного неуверенности в Ваших чувствах парню не повредит. .
Показывайте улыбкой и взглядом, что рады ему, но со словами стоит быть аккуратней.
Мужчины -охотники, увы..., как только они чувствуют, что женщина ''запала'' , их интерес начинает спадать.

Скажи, ему понравится, вряд ли этим можно спугнуть. Это ведь твой парень скучать по нему вполне нормально, даже нужно. Да и целоваться тоже.