если телефон подключен к интернету через WI-FI общение в Skype будет бесплатным?

Да. Если скайп будет работать через вай-фай. конечно.

Если звоните на скайп тоже-Да.
Если на телефон-нет.

Скайп всегда бесплатен, при безлимитном инете и звонками между абонентами Скайп.