насколько сложно устроиться в ГИБДД на сержантскую должность

27 лет, армия есть категор годности "А" ,
образование училище и незаконченное высшее экономическое
служба в МЧС,
судимых нет,

а контролером в тюрьму? знаете тоже очень не хилое место...

Очень сложно, особенно если нет соответствующего уровня "поддержки"

С такими отличными данными - элементарно. Однако так или иначе придется в стажерах походить.