Как думаете в чём можно попросить помочь парня? Очень нужно, чтобы завести с ним разговор вк.

Спросить у него что-нибудь типа "как поменять пароль вконтакте" или что-нибудь, что в действительности не знаешь)

попросите его помочь выбрать вам нижнее бельё...поверьте, разговор он поддержит...)