1. Не язык, а то, что реально нужно людям для работы\учёбы. Интеграция приложений с Access, Excel, Word. То есть чтобы Вы умели писать программы, работающие со всем этим. То, что проходят в ВУЗах (студенты тоже делают заказы, сам встречал) . Web-дизайн (нужен для бизнеса, а бизнес, по сути, вариант работы :))) А язык - как правило, всем всё равно, даже студентам порой не очень принципиально.
2. Лучше знать языков как можно больше, как для DOS, так и для Windows. Это способствует умственному развитию, а оно нужно фрилансеру по-любому. Выучить стоит Delphi, C++ (как Borland C++ Builder, так и MS Visual C++), Visual Basic (в том числе VBA), Pascal. Для ряда целей будет удобней PureBasic. Для Web-дизайна, как известно, необходим HTML с CSS, JScript и php. Остальное, пожалуй, потом (хотя его уже и не остаётся почти, остального-то :))).