1. Для приложений DOS могу посоветовать Pascal. Есть ещё проще - QBasic, но он совсем мёртвый (а Pascal всё-таки используется) . Далее с Pascal переходим на Turbo C++ 3.0.
2. Для приложений Windows - Visual Basic 6.0, далее переходим на Visual Basic .NET (это из Microsoft Visual Studio 2003, 2005, 2008, 2010, 2012). Далее учим Borland Delphi, а с него переходим на C++ Builder и на Java.
Другой вариант - начать с PureBasic или PascalABC.NET, но они кривые и с них потом будет сложнее перейти на нормальные языки.
3. Для приложения Mac OS, Linux, AmigaOS - только PureBasic, остальное всё будет сложнее.
Лучше начать с приложений DOS, потом Windows и параллельно - остальное (чтобы PureBasic не смог искривить Вашу логику
В результате Вы сможете в весьма короткие сроки изучить практически все основные языки программирования
Удачи
P.S. Я сам примерно так учусь 