Означает ли выражение "Никогда не сомневался" что человек всю жизнь прожил без сомнений на самом деле?

А у тебя претензия к выражению или к человеку? :))
Вдумайся в слово НИКОГДА! Что это значит?
Это значит: ни в какое время, ни прежде, ни теперь, ни после, ни при каких обстоятельствах/условиях.
А еще, хорошо посмотреть на синонимы: ни в жизнь, ни во веки веков, отроду, отродясь, сроду.

Мой ответ: Да!

Да! Ибо отрицательные предложения в русском языке - место, где противоположности сходятся, антонимы становятся синонимами, а говорящий подразумевает совсем не то, что говорит.

Шалом !
А я думаю, что ты развел бессмысленную демагогию, пытаясь завлечь или запутать себя и людей игрой слов ...Но не получилось ))) "Никогда " и " всегда" тут не имеют смысла ...в сравнении или замене ...В других языках есть больше таких заковырок )))
А вот " никогда не сомневался " не употребляется без слова, указывающего объект "несомнения " )))....Я в ЭТОМ никогда не сомневался ...Или еще в чем-нибудь.. .
В общем ..напрасно пудришь людям мозги ...

Прежде всего следует определиться, приравнивается ли по значению оборот"никогда не сомневался" фразе "всегда был уверен", что, в принципе, должно подразумеваться. Однако, этот же оборот может означать и "никогда не подвергал сомнению". поскольку, к примеру, я говорю: никогда не сомневалась, что стану педагогом. в таком случае, я всегда была уверена, что стану педагогом. и также-всегда задумывалась о том же. все это относится к реально имеющему место быть мыслительному процессу. А теперь другой пример. Никогда не сомневалась, что соседка рано выскочит замуж. или- всегда была уверена, что соседка выскочит рано замуж. и - никогда не подвергала это сомнению, то есть - плюс - никогда не задумывалась. Таким образом, сомнение есть в данном случае созданное мнение, мысль. И так, никогда не сомневался-значит никогда не создавал мнения по этому поводу. Вот такие два варианта.))

а я думаю, что не существует человека который бы никогда ни в чём не сомневался бы....

Думаю, что нет. Люди всегда, хотя бы даже один раз сомневаются в чём-то.
Возможно выражение "Никогда не сомневался в этом" немного другое и уже меняет дело.

Это значит что человек слишком уверен в себе.

согласна - нет. Выбор. Он не жил.