Можно попробовать сделать следующее.
Во-первых, добавить свойство - массив точек:
private Point[] points = null;
Во-вторых, скажем, по нажатию кнопки или по созданию формы заполнить этот массив:
// создаём генератор случайных чисел
Random rand = new Random();
// заполняем массив
points = new Point[100];
for (int i = 1; i < 100; i++)
{
points[ i ] = new Point(rand.Next(100), rand.Next(100));
}
// перерисовываем pictureBox
pictureBox1.Refresh();
И, в-третьих, в обработчике события Paint вашего pictureBox-а нарисовать эти самые точки:
if (points == null) return;
foreach(Point p in points)
e.Graphics.FillRectangle(Brushes.Black, p.X, p.Y, 1, 1);
В общем, как-то так.