Одинаковы ли слова по смыслу: обоснуй и поясни?

Одинаковые, и в первом и во втором случае требуются уточнения.

Одинаковы

практически одинаковы, только "поясни" более литературное, а "обоснуй" разговорное (читай - тюремное) слово

Нет, это разные понятия.

Обосновать (мнение, утверждение и т. д.) - то же, что и аргументировать: привести доводы, аргументы в пользу своей точки зрения, объяснить, на чем она ОСНОВАНА, какие у тебя есть ОСНОВАНИЯ так считать.
Обосновать свои требования (просьбу, претензии и т. д.) - значит подвести под них какие-то основания: объяснить, на каком основании ты их выдвигаешь и почему они должны быть удовлетворены (приняты во внимание).

Пояснить - значит уточнить (какой-то отдельный момент); прокомментировать что-л. для большей ясности. Например, "пояснить свою мысль", "пояснить схему примерами", "пояснить значение слова в скобках", "поясните, что вы имели в виду" ( т. е. уточните, конкретизируйте) и т. д.

То есть кратко: обосновать - подвести под сказанное какие-то основания; пояснить - внести ясность в сказанное.
По-моему, разница очевидна и явствует уже из корней слов.