Через Краснодарский край сложно - через пролив только грузовые вагоны перевозятся. Вариант через Ростовскую область:
Из Симферополя выезжаете 48-м поездом (Севастополь - Донецк) . Отправление из Симферополя 21:43 по нечётным числам. Едете до станции Красноармейск, прибытие на следующее утро в 5:27.
От Красноармейска в 9:56 садитесь на поезд №26 Киев - Кисловодск. Едем до Ростова, прибытие в 18:39 (московского времени) . Из Ростова в 20:10 уходит поезд №34 Москва - Владикавказ. На следующее утро в 9:38 на месте. Общее время в пути - 38 часов.
Можно несколько ускорить и удешевить процесс: через Симферополь в 5 утра проходит автобус Одесса - Краснодар. Ходит он через день, в январе - по чётным числам. Едете до Новороссийска, прибытие - в 16:15. В 17:46 оттуда уходит поезд на Владикавказ (прибытие в 11:22). Итого в пути всего 28 часов с копейками.
Поезд ходит по нечётным, поэтому этот вариант работать будет лишь в феврале, когда дни курсирования поезда и автобуса совпадут. В январе можно доехать до Владикавказа на автобусе, который уходит из Новороссийска в 16:30. На месте утром в 8:27. Итого в пути лишь 25 с половиной часов.